New York, été 1994. Giuliani vient d'être élu et la ville vibre au son du Hip Hop. Luke, dealer officiel du lycée, se sent hors-cadre. Sans ami et encore puceau, il consulte un psy, le docteur Squires et le paye en gramme d'herbe. Le docteur lui, s'ennuie dans sa vie, son mariage s'effiloche et ses clients se raréfients. Eviter l'effondrement, se sentir vivant, faire l'amour, gérer son blues, vendre son herbe, Luke Shapiro et le Dr Squires vont traverser l'été et la ville à la recherche d'aventures, de filles et d'un sens à leur vie...